5. Silvio Berlusconi: 1986-2017, 29 Trofei (Milan)
Silvio Berlusconi, l’ex presidente e proprietario del Milan, è senza dubbio uno dei personaggi più influenti nella storia del calcio italiano e mondiale. Per 31 anni, Berlusconi ha guidato il Milan, portando la squadra rossonera a vincere ben 29 trofei. Tra cui spiccano 5 Champions League, 8 campionati italiani, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 2 Coppe Intercontinentali, 5 Supercoppe UEFA ed un Mondiale per Club.
Berlusconi non solo ha portato successo al Milan, ma è stato anche un protagonista nel calciomercato, portando nel campionato italiano numerosi campioni di livello assoluto.