Milan-Liverpool 1-3, inizio da incubo in Champions per i rossoneri che nonostante l’immediato vantaggio vengono schiacciati a San Siro dai Reds e finiscono la partita tra i fischi del pubblico. Pulisic illude Fonseca con un gol lampo al 3′, ma la squadra di Slot ribalta la partita grazie ai colpi di testa dei difensori centrali: Konaté segna su punizione al 23′, seguito da van Dijk che colpisce di testa su calcio d’angolo al 41′. Al 67′, Szoboszlai chiude definitivamente i conti. In mezzo, l’infortunio di Maignan, uscito al 51′ e in dubbio per il Derby contro l’Inter. Nel finale, la Curva Sud contesta duramente, con lo stadio che inizia a svuotarsi già 15 minuti prima della fine.
È una serata da dimenticare per il Milan, che perde 3-1 contro il Liverpool nella prima uscita di Champions League. Eppure l’inizio dei rossoneri era stato perfetto: Morata lancia Pulisic sulla fascia destra che dopo una lunga cavalcata segna già al 3′ con un perfetto diagonale. Dopo un momento di preoccupazione per Maignan, il Milan continua a spingere, mentre il Liverpool fatica a entrare in partita. La squadra di Slot comincia però a farsi pericolosa, con Salah che colpisce la traversa con un destro potente. Il pareggio arriva al 23′ con un colpo di testa di Konaté, su assist da punizione di Alexander-Arnold, sfruttando un’uscita sbagliata di Maignan. Da quel momento, l’inerzia cambia: il Milan soffre, il Liverpool spinge e Salah colpisce un’altra traversa, questa volta di sinistro. Al 41′ arriva il sorpasso: van Dijk svetta su calcio d’angolo e porta avanti i Reds.
Nel secondo tempo, un’altra brutta notizia per il Milan: Maignan deve lasciare il campo dopo aver salvato su Diogo Jota, sostituito dal baby Torriani. La presenza del portiere francese per il Derby resta in dubbio. Poco prima del 60′, Morata cade in area, ma l’arbitro norvegese Eskas non assegna il rigore. Al 67′, il Liverpool mette il punto finale: Gakpo sfonda a sinistra, supera Pavlovic e serve Szoboszlai, che segna in tap-in il 3-1. Dopo il terzo gol, Slot fa entrare Nunez e Diaz, mentre Fonseca prova a reagire inserendo Abraham, ma deve fare i conti anche con l’infortunio di Calabria. L’unico evento del finale è l’ingresso di Chiesa nel recupero per il Liverpool. Dopo la sconfitta contro il Parma, il Milan incassa un altro ko, sperando di non aver perso ulteriori giocatori in vista del cruciale Derby contro l’Inter di domenica.