4. Carlo Ancelotti (27)
Carlo Ancelotti è l’allenatore italiano che – a oggi – vanta del maggior numero di trofei in bacheca. Finora è anche l’unico allenatore ad avere vinto in tutti e cinque i maggiori campionati europei. Ma non è finita qua, suo anche il record del maggior numero di Champions League vinte: quattro, di cui due con il Milan e due con il Real Madrid (l’ultima nel 2022). L’ultimo trofeo è stato la Supercoppa di Spagna vinta nel gennaio del 2024 con i blancos, sulla cui panchina è attualmente ancora seduto.